开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。

　　紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。

　　“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。

　　“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。

　　此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。

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　　这首诗的起首两句，描写的是当时情景。第三句是一问，第四句是一答，将诗的主题表现出来。宋代兵制，官军之外，尚有乡兵。诗中所说的山水寨，即当时淮南的一种地方武装。这种组织，对于抗击金兵，起过一些作用，但也给人民带来许多骚扰危害，此诗所揭露的就是这种弊病。

　　自“寨长过我庐”起，直至下面“一身无所依”，全是一个流离失所的难民的自述，具体描写了所受之苦。“寨长过我庐”一下八句，写抽丁时寨长粗暴傲慢，公差吆喝呼唤，乡人忙着杀鸡宰猪，如果供应稍有不合意之处，便会立即遭到一阵鞭打。这种敲诈勒索的情景，在古诗中常可看到。但即使这样，当地的人们还是难逃被征入伍的命运。“驱东复驱西”一下四句，写抽丁后之苦楚：既已应征，就是兵，而非农了，故整年被东驱西赶，疲于戎事，把农事全荒废了。但这兵又是乡兵，只有义务，没有薪饷，甚至连买刀剑之钱，也要自己承担。一个农民，不耕作，肯定没钱。为了买刀置剑，甚至于把妻子的衣服当光，由此更见山水寨扰民之烈。这种典衣卖地的情景，在古诗中也常可看到，此诗可注意的是尤袤揭示了一个矛盾：一方面官府不许人民务农，驱使他们从事戎行；另一方面官府又不承担任何责任，连军备开支也要他们自己承担——好比“既要马跑，又不供草”。组织山水寨，原是为了抗金保民，现反驱民于死地，那又要它就没什么用了。尤袤把这个矛盾深刻地揭示出来，也就揭露了当时一批官吏豪强，借建寨抗金为名，行夺民肥私之实的真相。这个矛盾在当时是没法解决的，百姓既在淮南无法为生，那又为何不远走高飞，而坐以待毙呢？“去年江南荒”一下四句，就对此作了回答，将诗意拓宽，由“团结山水寨”的扰民，进而言整个社会的不安。诗中所描写的这个淮民原居江南，因逃荒来到江北。江北以兵乱不能安生，江南因灾荒同样没有活路。这天灾人祸齐之，百姓流离、无家可归的情景，跃然纸上。

　　“父母生我时”一下八句，言当地百姓本是农家子弟，只习耕田种桑，连官府规矩都不懂，是不能当兵打仗的。把这样的人召集起来，不加训练，连武器都不会使，也是没有用的。这是十分明显的事实，那些官吏、寨长也是看到的，明白的。事实上即使他们看到，也无动于衷，因为对不少人来说，组织山水寨，一方面是欺蒙上司，另一方面也是为了趁机勒索，至于这支队伍究竟有多少战斗力，原非其所考虑之事。这就进一步揭露了建立这种山水寨徒劳百姓、无补于事的实质。“流离重流离”一下四句，和上面“驱东复驱西”以下八句呼应。想那唐代孟郊一生潦倒，难免冻馁，也尝作诗：“食荠肠亦苦，强歌声无欢。出门即有碍，谁谓天地宽！”（《赠别崔纯亮》）可如今这淮民惨苦之状，更甚于孟郊，颠沛流离，饥寒交迫，茫茫天地，竟无容身之所。残酷的现实，终于迫使诗中这个淮民发出了这样的愤激之言：“谁谓天地宽，一身无所依！”

　　结尾紧接上面官吏之言，针对当时形式，围绕诗的主题，抒发自己的感慨和议论。自“淮南丧乱后”以下，为作者戒辞，言淮南已经丧乱，安定未久，人口稀少，村落荒凉，用具体的描述，道出了“死者积如麻，生者能几口，荒村日西斜，破屋两三家。”这样的慨叹。对此，官府原应加以安抚、救济才是。但如今官府无力救济，反加以扰民，百姓是受不了的。在是一个明显的事实：民不堪其扰了！即“抚摩力不给，将奈此扰何！”尤袤此诗为民请命，也在结句中明白地表现出来。

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